Üsküdar’dan başlayarak Anadolu içlerine doğru uzanan ana yol üzerinde eski Haydarpaşa çayırı kenarında yer almaktadır. Sefere çıkanların buradan uğurlanması ve uğurlayıcıların da buradan ayrılmaları sebebiyle çeşmeye Ayrılık Çeşmesi denmiştir. Büyük Karacaahmet Mezarlığı’nın İbrâhim Ağa Camii civarındaki ucunda bulunan Ayrılık Çeşmesi ilk olarak Receb 1011’de (Aralık 1602) idam edilen kapı ağası Gazanfer Ağa tarafından yaptırılmış, 1154’te (1741) kapı ağası Ahmed Ağa tarafından ihya edilmiştir. Üzerindeki ikinci kitâbeden öğrenildiğine göre, 1340’ta (1921-22) Sultan V. Mehmed Reşad’ın büyük oğlu Mehmed Ziyâeddin Efendi’nin veremden ölen kızı Dürriye Sultan’ın ruhu için bir daha tamir edilmiştir.

Tarihî değeri çok büyük olan bu çeşme küfeki taşından itinalı bir işçilikle yapılmış, saçağı yine taştan yontulmuş bir dizi tomurcukla süslenmiştir. Değişik bir biçimde yapılmış olan kemeri sebebiyle çeşme benzerleri arasında sanat değerine sahip bir eser hüviyeti kazanmıştır. Çeşmenin biraz ilerisinde Taşköprü caddesi ile Sarayardı sokağı arasındaki adanın ucunda bir namazgâh bulunmaktaydı. Biraz daha ileride ise yukarı doğru uzanan bir mezarlık yer almaktadır. 1957’de namazgâhın set duvarı ile mermer bir kuyu bileziği belirli olmakla beraber mihrap taşı kaybolmuş ve yeri de gecekondular tarafından işgal edilmiştir. Bugün ise namazgâh tamamen kaybolmakla birlikte çeşme tamir edilmiş olarak ayaktadır.