Hasan Ali Kaldırım, futbolculuk kariyerine Almanya'da başlamıştır. Küçük yaşlarda futbola olan ilgisiyle dikkat çeken Kaldırım, ilk olarak FV Rheinbrohl kulübünde altyapı eğitimine başlamıştır. 2004 yılında TuS Koblenz altyapısına katılan Kaldırım, burada gösterdiği performansla 2006 yılında 1. FC Kaiserslautern altyapısına transfer olmuştur. Bu kulüpteki performansı, profesyonel futbolculuk yolundaki ilk adımlarını atmasına olanak sağlamıştır.

Profesyonel Kariyeri

FC Kaiserslautern II (2007–2009)

Hasan Ali Kaldırım, profesyonel futbol kariyerine Almanya'nın 1. FC Kaiserslautern II takımında başlamıştır. Burada geçirdiği iki sezon boyunca 43 maçta 2 gol kaydetmiştir. Bu performansı, onu daha büyük kulüplerin dikkatini çeken bir oyuncu yapmıştır.

Mainz 05 II (2009–2010)

2009 yılında, Mainz 05 II takımına transfer olan Kaldırım, burada 19 maçta 1 gol atmıştır. Bu süreçte, teknik direktörü Jörn Andersen, kariyerindeki önemli dönüm noktalarından biri olmuştur.

Kayserispor (2010–2012)

2010 yılında Kayserispor'a transfer olan Kaldırım, Süper Lig'deki ilk deneyimini burada yaşamıştır. Kayserispor'da geçirdiği iki sezon boyunca 72 maçta forma giymiştir. Bu süreçte gösterdiği performans, onu Türk futbolunun akıllarda kalan sol bek oyuncularından biri yapmıştır.

^{Hasan Ali Kaldırım, ilk Kayserispor formasıyla (AA)}

Fenerbahçe (2012–2020)

2012 yılında Fenerbahçe'ye transfer olan Hasan Ali Kaldırım, burada sekiz sezon boyunca takımın vazgeçilmez oyuncularından biri olmuştur. Fenerbahçe'de geçirdiği süre zarfında 170 maçta 5 gol atmıştır. Kulüp ile Süper Lig şampiyonluğu (2013-14), Türkiye Kupası (2012-13) ve Türkiye Süper Kupa (2014) gibi kupalar kazanmıştır.

^{Hasan Ali Kaldırım, Fenerbahçe formasıyla (AA)}

İstanbul Başakşehir (2020–2023)

2020 yılında İstanbul Başakşehir'e transfer olan Kaldırım, burada üç sezon boyunca 49 maçta forma giymiştir. Bu süreçte 1 gol ve 2 asistlik performans sergilemiştir. Başakşehir'de geçirdiği süre, onun Süper Lig'deki deneyimini pekiştirmiştir.

^{Hasan Ali Kaldırım, Başakşehir'de (TRT Haber)}

MKE Ankaragücü (2023)

2023 yılında MKE Ankaragücü'ne transfer olan Hasan Ali Kaldırım, burada 8 maçta forma giymiştir. Bu kısa süreli deneyim, onun Süper Lig'deki tecrübesini farklı bir kulüpte değerlendirmesine olanak sağlamıştır.

Kayserispor (2023–2025)

2023 yılında Kayserispor'a geri dönen Kaldırım, burada 45 maçta 2 gol atmıştır. Bu dönüş, onun futbolculuk kariyerinde yeni bir sayfa açmıştır. Kayserispor'daki performansı, onun Süper Lig'deki deneyimini bir kez daha gözler önüne sermektedir. 1 Temmuz 2025 tarihinde sözleşmesi sona ermiş ve şuan da kulüpsüz durumdadır.

Milli Takım Kariyeri

Hasan Ali Kaldırım, Türk Milli Takımı'nda da görev almıştır. 2008 yılında Türkiye U-19 takımında forma giymiştir. Ardından U-20, U-21 ve A2 takımlarında da görev almıştır. 2012 yılında A Milli Takım'a çağrılan Kaldırım, 2019 yılında oynanan bir Avrupa Şampiyonası eleme maçında ilk golünü atmıştır. Milli takımda geçirdiği süre zarfında 35 maçta 1 gol kaydetmiştir.

^{Hasan Ali Kaldırım A Milli Takım'da (AA)}

Kariyer İstatistikleri

^{Kariyer İstatistikleri (Tm)}