Vincenzo Montella, 18 Haziran 1974 tarihinde İtalya'nın Campania bölgesine bağlı Napoli yakınlarındaki Pomigliano d'Arco kasabasında dünyaya gelmiş, forvet pozisyonunda görev almış İtalyan eski millî futbolcu ve teknik direktördür. Futbolculuk yıllarında, attığı gollerin ardından kollarını iki yana açarak uçak kanatlarını taklit ettiği sevinci sebebiyle "Aeroplanino" (Küçük Uçak) lakabıyla tanınmıştır. Aktif futbol yaşantısını sonlandırdıktan sonra antrenörlük kariyerine başlamış olup, günümüzde Türkiye A Millî Futbol Takımı'nın teknik direktörlük görevini sürdürmektedir.

Erken Dönem ve Altyapı Kariyeri

Çocukluk yıllarını, ailesinin beş çocuğunun en küçüğü olarak Castello di Cisterna'da geçirmiştir. Babası Nicola bir fabrika işçisi, annesi Giuseppina ise ev hanımıdır. Futbola ilgi duymasında, amatör düzeyde futbol oynayan kendisinden dört yaş büyük ağabeyi Emanuele'nin etkisi bulunmuştur. Futbol hayatına doğduğu bölgenin amatör kulüplerinden Unione Sportiva San Nicola'da kaleci olarak adım atmıştır. İlerleyen süreçte boyunun kısa kalması ve ileri uçtaki yeteneğinin fark edilmesiyle forvet pozisyonuna geçiş yapmıştır. San Nicola takımında antrenör Lorenzo D'Amato'nun gözetiminde gelişim göstermiş ve 1986 yılında henüz 13 yaşındayken Empoli kulübünün altyapı seçmelerini kazanarak Toskana bölgesine taşınmıştır.

Futbolculuk Kariyeri

Empoli ve Genoa Dönemi

Empoli altyapısında geçirdiği dönemin ardından profesyonel futbola ilk adımını 1990-1991 sezonunda, Varese'ye karşı oynanan maçta Serie C1'de atmıştır. 1992-1993 sezonunda fibula kemiğinde meydana gelen kırık ve sonrasında kalp ritminde dengesizliğe yol açan viral bir enfeksiyon sebebiyle yaklaşık iki yıl futboldan uzak kalmıştır. Sağlığına tam anlamıyla kavuştuğu 1994-1995 sezonunda, teknik direktör Walter Nicoletti yönetimindeki Empoli formasıyla ligde 30 maça çıkmış ve 17 gol kaydetmiştir.

1995 yılının yaz aylarında Serie B ekiplerinden Genoa'ya transfer olmuştur. Genoa formasıyla 34 lig maçında 21 gol atarak gol krallığı yarışında Dario Hübner'in ardından ikinci sırayı almıştır. Aynı sezon takımıyla Wembley Stadyumu'nda Port Vale'ye karşı oynanan Anglo-İtalyan Kupası finalinde forma giymiş ve takımı adına bir röveşata golü kaydetmiştir. Uçak taklidi yaptığı meşhur gol sevincini de ilk kez bu takımdaki döneminde, Cesena'ya karşı attığı bir golün ardından sergilemiştir.

Sampdoria Dönemi

1996 yılında 8,5 milyar liret bonservis bedeli karşılığında Serie A temsilcisi Sampdoria'ya geçiş yapmıştır. Serie A'daki ilk sezonu olan 1996-1997 sezonunda 28 maçta 22 gol atarak lig tarihindeki en skorer çaylak oyuncu rekorunu kırmış ve gol krallığı yarışında Filippo Inzaghi'nin ardından ikinci sıraya yerleşmiştir. Bu sezonda Inter, Vicenza, Udinese ve Cagliari'ye karşı oynanan maçlarda üst üste dört kez ikişer gol (duble) atma rekorunu egale etmiştir. 1997-1998 sezonunda 33 maçta 20 gol kaydetmiş, 1998-1999 sezonunun ilk yarısında yaşadığı ayak bileği sakatlığına rağmen sezonu 22 maçta 12 golle tamamlamıştır.

Roma Dönemi ve Şampiyonluk

1999 yılında 40 milyar liret bonservis bedeliyle AS Roma kulübüne transfer olmuştur. Roma formasıyla ilk sezonunda 31 maçta 18 gol kaydetmiştir. 2000-2001 sezonunda takıma Gabriel Batistuta'nın katılması ve dönemin teknik direktörü Fabio Capello'nun tercihleri nedeniyle zaman zaman yedek kalmasına rağmen, ligde 28 maçta attığı 13 golle takımın başarısına katkı sağlamıştır. Özellikle şampiyonluk yarışında Juventus, Milan ve Atalanta gibi takımlara karşı attığı kritik goller ve son hafta Parma'ya karşı alınan 3-1'lik galibiyetteki skoru belirleyen golüyle Roma'nın lig şampiyonluğuna (Scudetto) ulaşmasında rol oynamıştır. Aynı yıl Fiorentina'ya karşı İtalya Süper Kupası'nı kazanmıştır.

2001-2002 sezonunda Lazio'ya karşı oynanan ve 5-1 sonuçlanan derbi maçında 4 gol birden atarak Roma derbisi tarihinde tek maçta en çok gol atan oyuncu unvanını almıştır. Takımdaki en skorer sezonunu 2004-2005'te 37 lig maçında 21 gol atarak geçirmiştir.

Kariyerinin Son Yılları

2007 yılı Ocak ayında İngiltere Premier League ekiplerinden Fulham'a kiralık olarak katılmış ve burada 10 maçta 2 gol atmıştır. 2007-2008 sezonunda eski kulübü Sampdoria'ya kiralanmış, 13 maçta 4 gol kaydetmiştir. 2008-2009 sezonunda tekrar Roma'ya dönen oyuncu, 2 Temmuz 2009 tarihinde aktif futbolculuk kariyerini sonlandırdığını duyurmuştur. Serie A kariyeri boyunca çıktığı 288 maçta 141 gol atmış, tüm resmî kulüp ve millî takım müsabakalarında ise toplam 237 gole ulaşmıştır. Roma formasıyla toplam 258 maçta 102 gol atan oyuncu, 2013 yılında kulübün Şöhretler Müzesi'ne (Hall of Fame) dâhil edilmiştir.

Millî Takım Kariyeri

İtalya A Millî Futbol Takımı formasıyla ilk maçına 5 Haziran 1999 tarihinde Galler karşısında çıkmıştır. 2000 Avrupa Futbol Şampiyonası (Euro 2000) kadrosunda yer almış ve İtalya'nın Fransa'ya mağlup olduğu final maçının son bölümlerinde oyuna dâhil olmuştur. 2002 FIFA Dünya Kupası kadrosuna da çağrılmış ve Meksika'ya karşı oynanan müsabakada Alessandro Del Piero'nun golünde asist yapmıştır. Millî takım kariyeri boyunca 20 maçta görev almış, Güney Afrika'ya bir, İngiltere'ye ise iki olmak üzere toplam 3 gol kaydetmiştir.

Teknik Direktörlük Kariyeri

İtalya'daki İlk Yılları ve Fiorentina

Vincenzo Montella Fiorentina dönemi (AA)

2009 yılında aktif futbolculuğunu sonlandırdıktan sonra Roma'nın U-15 (Giovanissimi) takımının başına geçerek antrenörlüğe başlamış ve bu takımla Viareggio Junior Cup'ı kazanmıştır.

21 Şubat 2011 tarihinde Claudio Ranieri'nin istifasının ardından geçici olarak Roma A takımının teknik direktörlüğüne getirilmiş, takımı 16 maçta 7 galibiyet, 4 beraberlik ve 5 mağlubiyetle yöneterek ligi 6. sırada tamamlamıştır.

2011-2012 sezonunda Catania kulübünü çalıştırmış ve takımla ligde 48 puan toplayarak kulüp tarihinin puan rekorunu kırmıştır.

2012 yılının Haziran ayında Fiorentina'nın teknik direktörü olarak göreve başlamıştır. Fiorentina'da görev yaptığı üç sezon boyunca takımını ligde üst üste üç kez 4. sıraya yerleştirmiş, 2014 yılında İtalya Kupası'nda final oynatmış, 2015 yılında ise UEFA Avrupa Ligi'nde takımı yarı finale taşımıştır. Haziran 2015'te sözleşme maddeleri konusunda kulüp yönetimiyle yaşadığı anlaşmazlıklar sebebiyle görevine son verilmiştir. Kasım 2015'te Milan'ın, antrenörün sözleşmesindeki 500.000 euroluk serbest kalma bedelini Sampdoria için ödemesiyle Sampdoria kulübünün başına geçmiş ve takımın ligde kalmasını sağlamıştır.

Vincenzo Montella Milan dönemi (AA)

Milan ve Sevilla Dönemi

Haziran 2016'da AC Milan'ın teknik direktörü olarak 2 yıllık bir sözleşme imzalamıştır. Milan ile 2016 yılının Aralık ayında Doha'da oynanan İtalya Süper Kupası maçında Juventus'u penaltı atışları sonucunda mağlup ederek teknik direktörlük kariyerinin ilk kupasını kazanmıştır. Aynı sezon takımı altıncı sıraya taşıyarak Milan'ın üç buçuk yıllık aradan sonra Avrupa kupalarına katılım hakkı elde etmesini sağlamıştır. Ancak alınan sonuçların ardından Kasım 2017'de görevden ayrılmıştır.

Vincenzo Montella Sevilla dönemi (AA)

Aralık 2017'de İspanya La Liga ekiplerinden Sevilla'nın teknik direktörlüğüne getirilmiştir. Sevilla'yı UEFA Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek finale ve İspanya Kral Kupası'nda finale taşımış, fakat üst üste alınan mağlubiyetler sebebiyle Nisan 2018'de kulüple yolları ayrılmıştır. 2019 yılında Fiorentina kulübünde kısa bir süreliğine yeniden teknik direktörlük görevinde bulunmuştur.

Türkiye Dönemi ve Millî Takım Başarıları

1 Eylül 2021 tarihinde Türkiye Süper Lig ekiplerinden Adana Demirspor'un teknik direktörü olarak göreve getirilmiştir. 2022-2023 sezonunda Adana Demirspor'u ligde dördüncü sıraya taşıyarak kulüp tarihinin ligdeki en üst sırasına ulaştırmış ve takımın ilk kez UEFA Avrupa Konferans Ligi elemelerine katılmaya hak kazanmasını sağlamıştır.

Türkiye-Kosova maç sonu (AA)

21 Eylül 2023 tarihinde, Türkiye Futbol Federasyonu (TFF) ile 31 Temmuz 2028 yılına kadar sürecek 3 yıllık sözleşme imzalayarak Türkiye A Millî Futbol Takımı'nın teknik direktörü olmuştur. Takımı UEFA Uluslar Ligi'nde B Ligi'nden A Ligi'ne yükseltme başarısı göstermiş ve 2024 Avrupa Futbol Şampiyonası'nda çeyrek finale taşımıştır.

31 Mart 2026 tarihinde Kosova'nın başkenti Priştine'deki Fadil Vokrri Stadyumu'nda oynanan UEFA play-off turu final maçında, Orkun Kökçü'nün asisti ve Kerem Aktürkoğlu'nun golüyle Kosova'yı 1-0 mağlup ederek Türkiye'nin 24 yıllık aranın ardından 2026 FIFA Dünya Kupası'na katılmasını sağlamıştır. Bu turnuvada takım, D Grubu'nda ABD, Avustralya ve Paraguay ile eşleşmiştir. Bu sonuçlarla Türkiye'yi hem Avrupa Şampiyonası'na hem de Dünya Kupası'na götüren ilk yabancı teknik direktör unvanını elde etmiş ve millî takımın başında çıktığı ilk 24 resmî maçta 16 galibiyet alarak %66'lık bir galibiyet oranına ulaşmıştır.

Özel Hayatı

Vincenzo Montella, 1998 yılında Rita Iannaccone ile evlenmiş ve bu evlilikten Alessio adında bir oğlu olmuştur; çift 2003 yılı Şubat ayında boşanmıştır. Oğlu Alessio Montella da futbol oynamış ve sonrasında kariyerini noktalamıştır. 15 Ağustos 2010 tarihinde eski bir televizyon sunucusu olan Rachele Di Fiore ile Las Vegas'ta evlenmiş olup, bu evliliğinden Maddalena ve Emanuele isimlerinde iki çocuğu bulunmaktadır. 14 Mayıs 2025 tarihinde İtalyan La7 kanalında Aldo Cazzullo tarafından sunulan ve İstanbul'un Fethi'ni (1453) konu alan "Una Giornata Particolare" adlı televizyon programına konuk olarak katılmıştır. Ayrıca 2025 yılı sürecinde eski kulübü AS Roma'nın teknik direktörlüğü için adı basında sıklıkla anılmıştır.