Stephen Grover Cleveland, 18 Mart 1837 tarihinde Caldwell, New Jersey’de dünyaya gelmiştir. Dokuz çocuklu bir ailenin beşinci çocuğu olan Cleveland’ın babası Richard Cleveland, bir din adamıdır. Aile 1841 yılında New York’un merkezi bölgelerine taşınmıştır. 1853 yılında babasının vefatı üzerine Grover Cleveland, yükseköğrenim hayallerinden vazgeçmiş ve ailesine destek olabilmek için çalışmaya başlamıştır. Önce New York Körler Enstitüsü’nde öğretmenlik yapmış, daha sonra Buffalo kentinde bir hukuk bürosunda kâtiplik görevini üstlenmiştir. Hukuk eğitimi almamasına rağmen 1859 yılında New York Barosu’na kabul edilmiştir. Cleveland, 1860’ların başlarında Buffalo’da avukatlık yapmaya başlamış ve 1863’te Erie County’de başyardımcılık görevine atanmıştır. Amerikan İç Savaşı sırasında orduya katılmak yerine, Conscription Act kapsamında yerine geçmesi için bir göçmene ödeme yaparak askerlikten muaf tutulmuştur. Bu durum ilerleyen yıllarda siyasi rakipleri tarafından eleştiri konusu yapılmıştır. 1870 yılında Erie County Şerifliği görevine seçilmiş, burada iki mahkûmun infazına doğrudan nezaret etmiştir. Görev süresi sonunda tekrar avukatlığa dönmüş ve kısa süre içinde siyasi sahnede yükselmiştir.
Siyasi Kariyeri ve Başkanlık Dönemleri
Cleveland, siyasi hayatına 1881 yılında Buffalo Belediye Başkanlığı görevine seçilerek başlamıştır. Bu görevde yolsuzlukla mücadele etmiş, kamu hizmetlerinde şeffaflık ve mali disiplin ilkelerini uygulamaya koymuştur. Gösterdiği etkinlik sayesinde 1882’de New York Eyalet Valiliği’ne aday gösterilmiş ve seçilmiştir. Valilik döneminde, özellikle yasalara uygun olmayan harcamaları veto ederek siyasi çıkar gruplarıyla çatışmıştır. 1884 yılında yapılan seçimlerde Demokrat Parti’nin adayı olarak ABD Başkanı seçilmiş ve Cumhuriyetçi rakibi James G. Blaine’ı mağlup etmiştir. Böylece İç Savaş sonrası seçilen ilk Demokrat Başkan olmuştur.
Başkanlığının ilk döneminde devlet harcamalarını sınırlamak ve federal hükümetin ekonomik hayattaki rolünü azaltmak amacıyla çok sayıda yasayı veto etmiştir. 1887’de Teksas’taki çiftçilere yapılacak yardım paketini, devletin bireyler üzerindeki paternalist rolünü arttıracağı gerekçesiyle reddetmiştir. Ulaşım ve gümrük reformları konusunda da aktif tutum sergilemiş; demiryolu tekellerine yönelik federal denetimi başlatan Interstate Commerce Act’i imzalamıştır. Tarife indirimleri konusundaki ısrarı, 1888 seçimlerinde yeniden seçilmesini engellemiş ve Benjamin Harrison’a karşı seçimleri kaybetmiştir.
1892 seçimlerinde tekrar aday gösterilen Cleveland, bu kez Harrison’a karşı seçimi kazanarak görevine geri dönmüştür. Görevdeki ikinci dönemine, 1893 ekonomik bunalımı damgasını vurmuştur. Sherman Silver Purchase Act’in kaldırılmasıyla altın standardına geri dönülmüş; ancak uygulanan deflasyonist politikalar ve işsizlik oranlarındaki artış, halkın tepkisini çekmiştir. 1894’teki Pullman grevi sırasında federal orduyu kullanarak grevleri bastırmıştır. Bu olay işçi sendikalarıyla olan ilişkilerini zedelemiş ve siyasi desteğini azaltmıştır. 1896’da Demokrat Parti, Cleveland yerine William Jennings Bryan’ı başkan adayı göstermiştir.
Özel Yaşamı, Emeklilik Yılları ve Mirası
Grover Cleveland, başkanlık görevine başladığında bekârdır. 1886 yılında, Beyaz Saray’da yapılan bir törenle, eski hukuk ortağının kızı olan Frances Folsom ile evlenmiştir. Bu evlilik, Beyaz Saray’da gerçekleştirilen ilk başkanlık düğünü olarak kayıtlara geçmiştir. Frances Cleveland, dönemin popüler First Lady’si olmuştur. Görev süresinin ardından Cleveland, Princeton, New Jersey’de emeklilik yaşamına başlamıştır. Burada Princeton Üniversitesi’nin mütevelli heyetinde görev almış, sigorta sektörünün düzenlenmesiyle ilgili çalışmalarda bulunmuştur. 1908 yılında kalp yetmezliği nedeniyle hayatını kaybetmiş ve Princeton Mezarlığı’na defnedilmiştir. Cleveland, iki ayrı dönemde başkanlık yapan tek ABD Başkanı olmasının yanı sıra yürütme yetkisini sınırlı gören ve hükümetin ekonomik müdahaleciliğine karşı çıkan tutumuyla Amerikan siyasi tarihinde etkili olmuştur.